Ainda não é possível determinar com exatidão histórica quando e quem introduziu o cultivo da vinha e a produção de vinho no Alentejo. O que se sabe é que, quando os romanos chegaram às terras do sul de Portugal, na área a que hoje se chama Alentejo, a viticultura e vinificação já faziam parte dos costumes e tradições da população local.
O Alentejo era conhecido como a Terra do Pão (cereal) e era junto das aldeias e comunidades, em pequenas parcelas junto à água, que se plantavam primeiro as hortas e, depois as vinhas. Os livros mostram que nestes locais onde se plantava a vinha no Alentejo, alguns dos mais emblemáticos vinhos, têm nome de ribeiro ou estão próximo de um, deixando o resto dos outros terrenos para os cereais, pois o ciclo de crescimento está coordenado com o das chuvas.
Os Romanos, com o seu conhecimento especializado em técnicas agrícolas, permitiram uma expansão da área vinícola do Alentejo. É até provável, olhando para os registos históricos existentes, que o vinho do Alentejo possa ter sido o primeiro vinho português a ser exportado para Roma.
A influência desta época foi tão decisiva para o desenvolvimento da viticultura na região que, até hoje, podemos ver os efeitos da passagem Romana. A mais visível é a talha de barro (ânfora), uma prática comum criada pelos romanos no Alentejo, e que ainda hoje é usada para o processo de fermentação.
Após a fundação do Reino de Portugal e graças à Coroa Portuguesa e às novas ordens religiosas, a vinificação aumentou no Alentejo. No século XVI, as vinhas floresciam como nunca antes se tinha visto, dando origem a vinhos aclamados de Évora, como "Peramanca" e "Enxarrama", bem como os vinhos brancos de Beja e os claretes do Alvito, Viana e Vila de Frades. Em meados do século XVII os vinhos Alentejanos, juntamente com os da Beira e Estremadura, gozavam de fama e de prestígio em Portugal.
Infelizmente este período foi de curta duração. Na perspectiva de proteção do Douro, em detrimento das outras regiões, surgiu a criação da Real Companhia Geral de Agricultura dos Vinhos do Douro, no século XVIII, pelo Marquês de Pombal. O resultado foi a destruição de vinhas nas restantes zonas do país.
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A crise durou até meados do século XIX, existiu uma revitalização do Alentejo com uma campanha de recuperação para cultivar em terra fértil e assegurar uma nova geração de agricultores nessas terras.
Assim, nasceu uma nova era dourada para o vinho Alentejano.
No início do século XX, ao choque da Filoxera seguiu-se a Primeira Guerra Mundial, agravaram-se as sucessivas recessões. Juntando tudo isto, a grande campanha do Estado Novo para plantar cereais em vez de videiras, promovendo o cultivo de trigo para fazer do Alentejo o "Celeiro de Portugal", contribuiu para que as vinhas fossem gradualmente reduzidas para as bordas de campos de trigo, e em poucos anos o vinho do Alentejo já tinha desaparecido do mercado.
Foi sob o patrocínio da Junta Nacional de Vinho, no final da década de 1940, que a viticultura no Alentejo deu os primeiros passos para a recuperação. Os empresários apostaram na recuperação de um dos últimos tesouros da velha Europa e o mercado reagiu favoravelmente aos vinhos do Alentejo.
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